Детството и ученическите си години дядо Добри не помни. Решава да се ожени през 1940 г. При една от бомбардировките над София снаряд пада в близост до него и почти го лишава от слух. С жена си има четири деца, две от които надживява. През годините дядо Добри се отделя от материалните аспекти на живота и се посвещава изцяло на духовното. Именно тази нова посока в живота и примерът, който дава впоследствие с щедростта и аскетизма си, карат мнозина да го наричат "Светецът от Байлово".

Около 2000 г. решава да дари всичките си имоти на църквата. Живее много скромно, в малка пристройка към църквата "Св. св. Кирил и Методий" в родното си село. За него се грижи една от дъщерите му. Някъде от това време датира и неговата мисия за събиране на средства за реставриране на християнски църкви и храмове в цяла България.

Почти всеки ден Добри Добрев ходи пеша или с автобус до София и пред вратите на храм-паметника "Свети Александър Невски" или църквата "Свети Седмочисленици" събира в една пластмасова чаша пари, които след това дарява до стотинка.