Учението си започва в местното педагогическо училище, което завършва с отличен успех. От малък мечтата на Борис е да стане военен и за негово щастие през 1891 е приет във Военното училище в София. Още там бъдещият офицер показва буйната си и търсеща справедливост натура. След спор със по-висш офицер Дрангов е разжалван и освободен от училището. Пет месеца по-късно наказанието бива отменено и младият родолюбец продължава образованието си. Това ще е едва първият от поредица скандали на Дрангов с по-висшестоящи. Той разбира войнската чест и достойнство по по-различен начин от останалите офицери. За него редовият войник не е просто пешка и лишено от собствена воля пушечно месо, което е направлявано от командира си, а мислеща натура със собствено самочувствие, достойнство и ярко изразено чувство за дълг към отечеството. Желязната дисциплина според Дрангов не трябва да се превръща в тормоз над обикновения войник, а напротив - правилата трябва да важат за всички и командирът да дава пример чрез своето поведение на подчинените си. Именно така ще се държи Дрангов със своите войници през цялата си кариера и често ще рискува много, за да защити живота и достойнството им пред по-висшестоящи.

След като завършва Военното училище Борис Дрангов води различни военни части в Пловдив и Лом и се издига в офицерската йерархия. По време на службата му в Лом (започнала през януари 1893) се запознава и със съпругата си - Райна Денкова Попова. Тя е дъщеря на видния бунтовник Денко Николов Попов, участвал в освободителното движение, Илинденско-Преображенското въстание и Балканската война като опълченец. Денко, виждайки дълбокия патриотизъм на Борис, дава благословията си за бъдещия брак.

С избухването на Балканската война е назначен за е началник на щаба на 1-ва бригада от 1-ва пехотна дивизия. Участва в едни от най-славните сражение през войната - при Гечкинли (22 октомври 1912), Чаталджа (17 ноември 1912), Одрин (13 март 1913), Селиолу, Ескипол и Петра. При овладяването на Селиолу лично предвожда една от дружините в атака. За проявения героизъм е награден с Орден "За храброст" IV степен. При едно тържество по случай победите от Балканската война самозабравилите се генерали приписвали успехите на себе си и на цар Фердинанд, а Дрангов станал и заявил:
"Не нам, господа офицери, не Вам, Ваше Величество, а на обикновения български войник се дължат чутовните победи."

През Междусъюзническата война воюва срещу сърбите. През 1914 заради критика към висшето военно командване в печата е даден под военен съд. Дрангов е оправдан на два пъти (и при преразглеждането на делото), но конфликтът оставя петно върху кариерата му и от този момент винаги бива пренебрегнат при повишенията. На 19 февруари 1915 получава последното си повишение приживе - произведен е в подполковник. През септември 1915 е назначен за началник на 5-и македонски полк.

През Първата Световна война Борис Дрангов успява най-ярко да докаже своя талант на педагог,публицист,писател и войн! Той воюва на Добруджанския фронт и в родната Македония. Успява за кратко време да превърне своя полк, съставен от необучени македонски българи, в ефективна бойна единица, която печели не едно сражение. През 1916 Дрангов издава в Скопската общинска печатница една легендарна книга: "Съвети за строеви офицери" , по-известна като "Помни войната".Младите офицери научават в продължение на години от тази книга не само полезни съвети за водене на военни действия, но и уроци по родолюбие и чест.

През цялата си военна служба Дрангов мотивира войниците си с личен пример. Когато се форсира река, той пръв нагазва във водата. Изминава походите пеша редом до войниците, а коня си предоставя на ранените. Обикаля окопите, насърчавайки подчинените си.