Борислав Чакринов завършва ВИТИЗ "Кръстьо Сарафов" специалност театрална режисура през 1985 г.

Работи в Драматичен театър "Стефан Киров" - Сливен, като режисьор, а за периода 1987 - 1988 г. е и негов директор. Работи в Театър "София" (1988-1990 г.). От 1990г. до 1993 г. е директор на МГТ "Зад канала". От 1998 г. работи в Драматичен театър "Адриана Будевска" - Бургас отначало като режисьор, а впоследствие поема и неговото ръководство. На сцената на Драматичен театър "Адриана Будевска" създава едни от най-запомнящите се спектакли - "Кралят умира" от Йонеско, "Смъртта на търговският пътник" от Артър Милър с участието на Йосиф Сърчаджиев, "Бащата" от Стриндберг, "Двамата веронци" и "Както ви харесва" на Шекспир, "Чичовци" по Иван Вазов, "Големанов" от Ст.Л. Костов, "Когато гръм удари" от П. К. Яворов и много други.

Поставил е над 120 спектакъла на почти всички театрални сцени в България. Често е канен за постановки и в Русия, в градовете Москва, Санкт Петербург и Саратов. През 1999 г. поставя началото на Международния театрален фестивал "На брега", който през годините се превръща в една от емблемите на културния живот в Бургас. В различните издания на фестивала гостуват едни от най-изтъкнатите имена в сферата на театралното изкуство у нас и в чужбина. На сцената на Бургаския театър са представени култови театрални спектакли. Всичко това превръща фестивала в едно от най-очакваните есенни събития в Бургас.