Вили Кавалджиев завършва английска гимназия, след което специалността "Икономика и организация на туризма". Работи известно време като преводач към "Балкантурист" и завързва запознанства с много западни туристи. Това не се приема с добри чувства от тогавашната Държавна сигурност и често е привикван да дава обяснения.

Професионалната си кариера на певец започва през 1960-те, като най-напред е с група "Викингите", след което с "Лира 70", "Импулс", "Златни струни", "Тангра" и други. Първият му самостоятелен албум "Вярност" излиза през 1981 г., след което следват "Вечно на път" (1986) и "Мадона" (1994).

Печели голямата награда "Златният Орфей" през 1992 г. с изпълнение на песента "Близо до мен".

Правил е турнета и е участвал в музикални фестивали в различни страни по света, между които САЩ и Русия.