Иван Милев е мобилизиран през 1916 г. по време на Първата световна война в Пехотната казарма в София и е зачислен в щаба на Въздухоплавателната дружина като военен художник. През 1917 година е войник на румънския фронт. На 18 ноември същата година, по време на отпуск, открива двудневна самостоятелна изложба в Казанлък.

Демобилизиран е през 1918 г., а на следващата година завършва гимназия в родния си град.

Работи като учител в село Коручешме, Хасковско през 1919-1920 г.

През 1920 г. е приет в Държавната художествена академия в София. През 1920-1922 г. следва общия курс, а от 1922-1925 г. се премества в Декоративния отдел при професор Стефан Баджов. По време на обучението си прави три самостоятелни изложби.

Сътрудничи на вестник "Червен смях" като илюстратор и карикатурист.

През 1922 г. рисува кориците на книгите "Смърт" на Владимир Полянов, "Синята хризантема" на Светослав Минков, "Фантазии" на Едгар Алан По, "Ужасът" от Ханс Хайнц Еверс, издадени от издателство "Аргус".

Прави корицата и илюстрира стихосбирката на Ламар "Арена", издадена от "Т. Ф. Чипев".

На 29 юни 1925 г. получава свидетелство за завършен пълен курс с пълно отличие от Художествената академия, специалност Декорация. След това работи като художник на свободна практика, илюстратор и автор на стенописи за частни домове.

На 19 юли 1925 година се жени за оперната певица Катя Наумова и на 18 май 1926 г. се ражда дъщеря им Мария Милева, която става архитект.

В края на 1925 година заболява от испански грип и умира в началото на 1927 г., ненавършил 30 години.