Началното и средното си образование (Техникум по Електротехника) завършва в гр. София, където живее с родителите си.

Завършва висше юридическо образование в Академията на МВР през 1994 г. След дипломирането си работи като оперативен работник в структурите на МВР, а в последствие 10 години работи като следовател.

В прокуратурата влиза през 2006 г. Десет години по-късно от градската прокуратура на София е избран за шеф на спецобвинението. Конкурент му е и.д. шефът на спецпрокуратурата Андрей Андреев. В деня на изслушването им обаче той оттегля номинацията си "по лични причини", а неофициалната информация гласи, че пътят на Гешев към шефския пост е бил "трасиран" лично от Сотир Цацаров. В последствие (лятото на 2018 година) Гешев става заместник на главния прокурор.

През юли 2019 г. номинацията на Гешев за главен прокурор идва от всичките 11 прокурори във Висшия съдебен съвет, без Гешев да има реален конкурент, и е издигнат като единствена кандидатура за нов Главен прокурор на България за след края на мандата на Сотир Цацаров. Кандидатурата му е подкрепена от редица професионални организации. Срещу кандидатурата му се организират протести в София. Една от причините за протестите е изказаното в интервю пред БНТ от 23 юли 2019 г. мнение, че "не споделя виждането ..., че законодателната, изпълнителната и съдебната власти трябва да са разделени".

На 24 октомври 2019 г. Висшият съдебен съвет го избира за главен прокурор. На 7 ноември 2019 г. президентът Румен Радев с указ връща предложението за избор на Иван Гешев за Главен прокурор на България на Висшия съдебен съвет с мотивите, че липсва алтернативна кандидатура и изборът е предварително решен.След успешно повторно гласуване на кандидатурата му на 14 ноември 2019 г.тя е внесена отново при президентът за издаване на указ. След 12-дневно забавяне, на 26 ноември президентът Румен Радев издава указ за назначаването на Иван Гешев за Главен прокурор на България.

След избора на Иван Гешев се пораждат съмнения за опит за негова намеса в политиката, понеже той сезира Конституционния съд с искане за тълкуване на текста, засягащ имунитета на президента. Според някои политически анализатори с това главния прокурор започва открита атака срещу Румен Радев. Потърпевшият Радев също смята, че след избора на Гешев прокуратурата започва да се използва като инструмент за разчистване на политически сметки. Това става в момент, в който президентът е отявлен институционален опонент на действащия конституционен модел, при който липсва реален контрол на действията на прокуратурата. Според някои наблюдатели е налице и "двоен аршин" в действията на главния прокурор. Името му е набъркано и в разразилия се през лятото на 2020 година корупционен скандал "Осемте джуджета". Самият Иван Гешев отрича всички тези твърдения и заявява, че мотивацията му е свързана единствено с опазването на законите и Конституцията, а критиките на опонентите му са просто политически атаки на засегнати от действията му лица. Според него всичко е било наред, а държавата демократична до моментът, в който прокуратурата им е повдигнала обвинения или е предприела проверки срещу тях. По повод на атаките от страна на председателя на ВКС - Лозан Панов, Гешев посочва, че ако прокуратурата е кучето-пазач на държавата, то някой иска да ѝ сложи намордник.