В началото на своята кариера Симон Милков започва като координатор на сдружение СИЛА, което блокира кръстовища в цялата страна, заради високите цени на горивата. В последствие се включва в политическия проект на Николай Бареков България без цензура, където се изявява като "ивент мениджър". Участва активно в контрапротестите в защита на Иван Гешев, както и в много други площадни мероприятия. На тях винаги стои на първа линия, ръководи доведените от него хора и често прекрачва границите на позволеното от закона.

На 13.05.2016 г. във Велико Търново катастрофира зрелищно и нанася щети на множество автомобили. Установена е концентрация от над 1,75 промила алкохол в кръвта, за което съдът му налага наказание лишаване от свобода за една година условно с изпитателен срок от три години.

На 15.11.2016 г. на бул. Мария Луиза в столицата Милков е заловен да шофира без книжка. Това се случва само шест месеца след като свидетелството за управление на МПС му е отнето и му е наложена забрана да шофира. За нарушението му се налага наказание лишаване от свобода за срок от три месеца, но по неизвестни причини случая се замита. Стига се до споразумение и наказанието му е заменено с глоба.

На 16.12.2018 г. Симон Милков за пореден път извършва грубо нарушение на обществения ред като предизвиква скандал и сбиване с Галин Николов в Горна Оряховица. Нанася му лека телесна повреда. Пред съда в Горна Оряховица Милков се признава за виновен и потвърждава, че е отправил към жертвата си заплахи за убийство. Наложено му е наказание пробация и включване в програма за обществено въздействие за срок от две години и шест месеца.

По време на изборите на през 2021 г. Симон Милков започва да се представя за журналист, който "гони" политиците, за да им задава неудобни въпроси. Може би не е случайно, че единствените интервюта на премиера Бойко Борисов и Делян Пеевски по време на кампанията са дадени именно пред Милков. Прави впечатление, че с тях двамата той е добронамерен, но е тенденциозен и агресивен към всички техни опоненти.