Кавалер на Ордена на Италия, 5 пъти най-популярна личност на Италия и 2 пъти музикант на годината.

Баща й Яким Кабаивански е ветеринарен лекар, писател и университетски преподавател. Майка й Стайка е учителка по физика. Райна Кабаиванска свири на пиано като дете и пее в детския хор „Бодра смяна". Завършва оперно пеене и пиано в държавната консерватория Панчо Владигеров. В 1958 г. заминава за Италия да специализира при Дзита Фумагали.
През 1959 г. Райна Кабаиванска дебютира като Жоржета в „Мантията" на Пучини и печели оперния конкурс във Верчелли заедно с Лучано Павароти. Същата година дебютира и в Палячи във Фано. По-късно печели конкурса за млади изпълнители към школата на Миланската Скала. През 1961 я аплодират в Миланската скала [един от най-реномираните театри в света] в операта Беатриче ди тенда от Белини. Година след това в Метрополитен опера в Ню Йорк. Лондонската Ковънт Гардън е следващата сцена, на която Райна Кабаиванска дебютира през 1962, в ролята на Дездемона от Отело на Верди.   Райна Кабаиванска е изпълнила около 100 роли на оперната сцена. Ролите на Тоска и Мадам Бътерфлай от едноименните опери на Пучини тя е изпяла повече от 400 пъти из цял свят.