Иван Вукадинов завършва специалност живопис в ВИИИ "Николай Павлович", в класа на проф. Ненко Балкански през 1960 г. Има участия в изложби във Франция, Великобритания, Русия и Латвия. През 1970-те години прави четири изложби в Рим, Арецо, Пиза и Гросето, което му помага да направи кариера в Италия още по времето на Студената война. Единственият български художник, който влиза в Американската енциклопедия за модерно изкуство. Музеят във Ватикана иска да откупи негови платна още през 70-те години на миналия век за рекордни суми, но тогавашната власт отказва с мотива, че картините на Вукадинов са национално богатство. На 10 октомври 2022 г. картината официално става част от колекцията на Ватикана. Тя е предадена на куратора на секцията Микол Форти от българския министър на културата проф. Велислав Минеков, в присъствието на посланика на България към Светия престол и Независимия малтийски орден Богдан Паташев, проф. Аксиния Джурова, както и роднини на Вукадинов.

Изключителен майстор в живописта. Невероятен е в съчетаването на цветовете. За неговите картини едни от най-големите световни колекционери се изказват изключително ласкаво. Италианският мултимилионер и колекционер Марсело Данон казва: "За тази синя картина на Иван Вукадинов ще построя специално стълбище." Иван Вукадинов рисува натюрморти, пейзажи, портрети. В неговите работи често срещаме препратки към древността и изкуството на етруските, египтяните, траките, гърците и римляните.

След 1980 г. отказва да излага публично платната си и да ги продава. Негови произведения са притежание на Националната художествена галерия, Софийската градска художествена галерия, галериите в Добрич, Кърджали, Бургас, Смолян.