Ивайло Герасков завършва ВИТИЗ "Кръстьо Сарафов" със специалност актьорско майсторство за драматичен театър в класа на професор Елка Михайлова през 1979 г.

След това започва да работи в Драматичен театър във Враца, а от 1982 г. е в трупата на Театър "София".

Герасков е играл в постановките "Доходно място", "Филоктет", "Ивона - принцеса Бургундска", "Соната на призраци", "Кралят Слънце", "Игра на Едип", "При закрити врати", "В полите на Витоша", "Самотата на памуковите полета", "Нощта на боговете", "Нора" и други.

Играе в пиесите "Покана за вечеря", "Нощта на 16-и януари" и "Вълните".