Венцеслав Анастасов е роден в семейството на едни от звездите на българския оперен театър Мария Венциславова и Анастас Анастасов, запомнени от публиката със съвместните им изпълнения на Макбет и Лейди Макбет, Тоска и Скарпия, Ренато и Амелия, Аида и Амонасро, Яго и Дездемонна и др. Мария Венциславова е Лауреат на Премията за интерпретация на Вагнер на Международния конкурс "Франциско Виняс" в Барселона /1974/.
Венцеслав Анастасов учи пеене с Маестро Георги Делиганев в Русе. Завършва Музикалната академия в София при проф. Асен Селимски. През 1997 дебютира като солист на Русенската опера. Участва в турнета в чужбина с ролите Зурга "Ловци на бисери", Шарплес "Мадам Бътерфлай", Марсел "Бохеми" , Фигаро "Севилският Бръснар", Евгений Онегин, Белкоре "Любовен Еликсир", "Кармина Бурана", Дон Жуан.
Най-големите му успехи са в роли от опери на Верди - първата е Жермон в "Травиата"/2003/, последвана от Набуко, Амонасро, Граф ди Луна, Ецио, Маркиз Поза.
Разгръща певческата си кариера на сцени като Палау де лас Артс - Валенсиа, Гран Театро де Лисео - Барселона, Опера Монте Карло, Фестивала в Солотурн, Залцбург Аудиториум...
През 2007 - 2008 пее под диригентската палка на Лорин Маазел, Зубин Мета, Дмитрий Йуровски, Мишел Фурние. Ролята на Ескамилио "Кармен" го среща с големия испански режисьор Карлос Саура. Сред върховите творчески изяви е партньорството с брат му Орлин Анастасов в изпълнение на Родриго и Крал Филип на премиерата на операта Дон Карлос в Палау де лас Артс Валенсия с диригент Маестро Лорин Маазел. Последната постановка, в която участва е "Ифигения в Таврида", където пее заедно с великия Пласидо Доминго.
През юли 2009 му предстои участие във фестивала Сан Маргаретен - Виена, където ще пее Риголето в едноименната опера на Верди.