Радомир Чолаков завършва право в Юридическия факултет на Софийски университет "Свети Климент Охридски". Магистър по право от Виенски университет.

От 1995 до 1997 г. е юрисконсулт на Българската национална телевизия. Между 1998 и 1999 г. изпълнява длъжността главен секретар на БНТ. От 1999 до 2001 г. е изпълнителен директор на обществената телевизия.

От 2001 до 2014 г. е ръководител на правния отдел на Вестникарска група България.

В периода 2010-2014 г. е изпълнителен директор на Съюза на издателите в България.
Между 2011 и 2013 г. е управител, впоследствие изпълнителен директор, на издателската къща "Труд".

Член е на Съвета на настоятелите на Националната академия за театрално и филмово изкуство.
Народен представител от коалиция ГЕРБ-СДС в XLV, XLVI и XLVII народно събрание.