Иван Кръстев завършва средното си образование в 114-а гимназия с преподаване на английски език в София.

Завършва философия във Философския факултет на Софийския университет "Св. Климент Охридски".

През 1991 г. специализира за една година в колежа "Сейнт Антъни" на Оксфордския университет със стипендия на "Отворено общество".

Председател е на Управителния съвет на Центъра за либерални стратегии и изследовател в Института по хуманитарни и социални науки във Виена (IWM Vienna).

Основател и член на Европейския съвет за външна политика, член на борда на Фондация "Ерсте". Той е в международния редакционен съвет на списанията "Europe's World", "Journal of Democracy" и "Transit - Europäische Revue".

Бил е изпълнителен директор на Международната комисия за Балканите, председателствана от бившия министър-председател на Италия Джулиано Амато. Бил е главен редактор на българското издание на списание "Foreign Policy" (2005 - 2011).

Класиран е на 85-о в класацията на Foreign Policy на стоте най-влиятелни интелектуалци в света през 2008 г.

Негови статии излизат редовно в българската и чуждестранната преса. Автор (и съавтор) е на около дузина книги, публикувани на няколко езика.

Носител на Наградата за европейска есеистика "Жан Амери" (2020).