Диян Мачев работи в театрите в Хасково и в Сливен. След 1990 г. се премества да играе на сцената на Сатиричния театър. Там по-известни негови роли на Гълъб в "Гълъбът" от Шомов, Методи в "Да убиеш премиер" от Емил Андреев, Калабушкин в "Самоубиецът" от Н. Ердман, Шофьорът в "Маршрутка" от Елин Рахнев, Андрей Андреевич Нюнин в "Сватба" от Чехов и Вестникарят в "45 години не стигат" от Иван Кулеков.

Диян Мачев също така е бил водещ на тв предавания като "Семейни войни" и "Големият въпрос" по Нова телевизия.