Робин Кафалиев е роден в семейство на лекари. Женен, с едно дете. Завършва гимназия с френски език в Пловдив. Като ученик се увлича от театър и музика и активно се включва в различни форми на театрални и музикални изяви. След двегодишна редовна военна служба следва 4 семестъра право в юридическия факултет на СУ "Св. Климент Охридски".

През 1986 г. прекъсва и продължава образованието си във ВИТИЗ "Кръстьо Сарафов", в класа на професор Николай Люцканов, с асистенти Маргарита Младенова и Здравко Митков. Като студент Робин Кафалиев изиграва една от ролите във филма на Рангел Вълчанов "А сега накъде?". По същото време започва да играе в театъра с актьори от ранга на Георги Парцалев, Стоянка Мутафова, Петър Слабаков, Никола Анастасов и Васил Попов. След дипломирането си заминава за театралния фестивал в Авиньон и прави опит да се установи като актьор във Франция, но скоро се завръща в София. До края на 90-те работи паралелно в няколко области - театър, кино, радио, дублажи и други. От 2000 г. се преориентира основно към телевизия.

Изиграл е десетки роли на театралната сцена и в киното, в различни български и чуждестранни продукции, но е по-известен с разнообразни изяви от телевизионния екран. Той е дългогодишен автор и водещ на "Най-смешните животни и хора на планетата" - комедийно телевизионно предаване за домашни видеоклипове. Създател, актьор и режисьор на първото по рода си в България игрално филмово скеч шоу "Аламинут".