Йосиф Миладинов започва да тренира плуване на 6-годишна възраст, когато дядо му го води в басейн "Младост" в Пловдив. Първият му треньор в ЖПК "Младост-91" е Славяна Раденкова, а след това се готви при Стефан Георгиев. Преди да се премести окончателно при родителите си в Швейцария, Йосиф тренира и учи почти 4 години в германския град Ерфурт.

През 2019 г. печели сребърен медал на Европейското първенство за юноши в Казан (Русия) в дисциплината 100 м. бътерфлай.

Шампион на Европейското първенство за юноши в Рим 2021 на 50 м. и 100 м. бътерфлай