Висок е 1,98 м и тежи около 170 кг. Почетен гражданин е на гр. Смолян и община Неделино. Семеен с две деца. Величко Чолаков започва да тренира на 12-годишна възраст при личния си треньор Костадин Грозданов. Скоро се сдобива с прякора "Железния". За първи път става републикански шампион на 15-годишна възраст. Има 30 държавни титли като шампион на България в различните движения и двубоя. През 2002 г. на Световното първенство за младежи в Чехия става втори, а няколко месеца по-късно на Европейско първенство в Италия става първи и грабва златото. Той е сребърен медалист от Световното първенство във Ванкувър, Канада през 2003 г. Участва на Олимпийските игри в Атина през 2004 г. и печели бронзов медал в категория над 105 кг., като изтласква общо 447.5 кг (205.0 кг + 242.5 кг).В същата категория става и е европейски шампион за 2004 г. на Европейски шампионат по вдигане на тежести в Киев, Украйна. През 2006 г. печели сребърен медал на Европейски шампионат по вдигане на тежести 2006 във Владиславово. През януари 2006 г. е поканен от Арнолд Шварценегер да участва в турнира "Арнолд Класик" за най-силни мъже на планетата в различните спортове в САЩ. На турнира Величко изтласква 228 кг, което е с 1 кг повече от 36-годишния рекорд на щата Охайо.
На 26 септември 2015 г. с бенефис, Величко Чолаков слага край на състезателната си дейност пред няколко хиляди души в родния си град Смолян. До смъртта си той се занимава с треньорската дейност в родният си клуб "Родопа" в Смолян и получава олимпийска пенсия.
Величко Чолаков умира внезапно на 20 август 2017 г. на 35-годишна възраст в дома си от сърдечни проблеми, от които активно се лекува през последните години. Погребан е в родният си град Смолян с почести и многохилядно шествие. В знак на почит и уважение, Спортната зала в град Смолян е кръстена на неговото име.