Димитър Велковски започва кариерата си в родния си отбор Ботев (Враца), присъединявайки се към младежката им система на шестгодишна възраст.

През периода 2015-2018 г. играе за "Локомотив" Плодив.

През юни 2018 г. подписва със Славия.

От 2020 до 2023 играе за Серкъл (Брюж).

От 2023 г. играе като защитник в елитния кипърския елитен Докса (Катокопия).