Елена Каракашева завършва магистратура по право в Софийския университет "Св. Климент Охридски" през 1992 г.

През периода 28 януари 1992 г. - 28 юли 1992 г. е стажант съдия в Софийски градски съд.

През 22 март 1993 г. встъпва като младши съдия в Окръжен съд - София, след което с решение на ВСС е назначена за "съдия" в Районен съд - Сливница, като встъпва в длъжност на 16.09.1993 г.

През периода 29 октомври 1997 г. - 03 юли 2001 г. е председател на Районен съд - Сливница.

През периода 04 юли 2001 г. - 04 януари 2009 г. е съдия в Окръжен съд - София

На 05 януари 2009 г. встъпва в длъжност "съдия" в Апелативен съд - София - Наказателно отделение, след класиране по конкурсна процедура.

От 19 април 2017 г. до 14 август 2020 г. е заместник на административния ръководител - заместник-председател на Апелативен съд - София.

На 18.05.2020 г. е командирована във Върховния касационен съд - Наказателна колегия със заповед на председателя на съда.

През периода 14.08.2020 г. - 26.07.2023 г. е съдия във ВКС - Наказателна колегия

На 26.07.2023 г. е избрана за заместник главен прокурор при ВАП от Прокурорската колегия на ВСС

На 01.09.2023 г. встъпва в длъжност като заместник на главния прокурор при Върховна административна прокуратура.