Димитър Илиев е юноша на ПФК Локомотив (Пловдив), с който дебютира през 2004 в професионалния футбол.

На шестнадесет години преминава периоди на проби и подготовка в Саутхямптън и Челси. През 2006 г. е носител на наградата за най-добър млад нападател на България.

Играе в ПФК Локомотив (Пловдив) до края на 2009 г., когато подписва с ПФК ЦСКА (София). Има 82 мача и 14 гола в "А" група за Локомотив Пловдив. Има 2 мача за младежкия национален отбор.

Играе като преотстъпен в отборите на Миньор (Перник) и Пирин (Благоевград). След раздялата с ЦСКА играе за Монтана и ПФК Локомотив (София).

От 2014 до 2017 г. Илиев играе във втородивизионния полски клуб ФК Висла (Плоцк), като в края на втория си сезон заедно отборът печели промоция за Екстракласа. През сезон 2017/18 е футболист на друг полски клуб - Подбескидже Белско-Бяла.