След като излиза от казармата Васил Иванов става шофьор на директорите на агенция "София прес" Георги Боков (бащата на Филип и Ирина Бокови) и Венцел Райчев.

През 1991 г. регистрира собствена фирма "Лучано" и отваря първата си сладкарница на бул. "България". В пика на своя частен бизнес е имал 49 обекта.

До 2001 г. се занимава с частен бизнес, с което е и тогава известен на обществото. Заема различни ръководни постове в спорта като член на УС на ПФК "Левски" (1997-1999), президент на Боксов клуб "Левски" (1998-2008) и Българската федерация по бокс (1999).

От 2001 г. е председател на Държавната агенция за младежта и спорта, а от 11 октомври 2002 г. (след преобразуване на държавната агенция в министерство) е министър на младежта и спорта в правителството на Симеон Сакскобургготски.

За да бъде назначен Лучано за министър, парламентът по предложение на правителството отменя в закона изискването министрите да имат завършено висше образование. На журналистически въпрос дали е завършил висше училище Васил Иванов отвръща: "Завършил съм много неща".

През 2003 г. НДСВ издига кандидатурата му за кмет на София, но отпада на първия тур.