Димитър Димитров тренира от малък в школата на родния Черноморец и с този отбор става три пъти национален шампион за юноши. Играе в Черноморец (1979 - 1981) и Академик София (1981 - 1985). Студент в Националната спортна академия. Получава контузия в коляното и се отказва от активна състезателна дейност преди да навърши 25 години.

Кариерата на Херо като треньор започва с различни формации на Нефтохимик - треньор в женския отбор, след това в ДЮШ на клуба. Завършва школа за треньори в Германия. След като работи през 1990/1993 като помощник на Иван Вутов в представителния отбор на Нефтохимик, през 1993 г. е назначен за старши-треньор на бургаския отбор. Дебютът му в А група е на 19 август 1994 г. на мача Локомотив Пловдив - Нефтохимик (2:1). През 1997 става треньор на ловешкия Литекс и под негово ръководство отборът печели държавното първенство през 1998 г.

Старши-треньор на националния отбор по футбол на България през 1998-1999 г. (за 14 мача).

След това води отборите на Литекс (1999), Левски (пролет 2000), Велбъжд Кюстендил (2000/01), Локомотив Пловдив (2001/2003) (където постига най-голямата си победа в А група - 9:1 срещу Добруджа на 21 февруари 2002 г.), Нафтекс (2003/04), Ал Насър (Саудитска Арабия).

Завръща се в България през лятото на 2005 г., а на 20 декември 2005 г. приема предложението на БФС да работи като главен мениджър на националните отбори за мъже и младежи на България.

През сезон 2006/2007, 2007/2008 и есента на 2008 г. е треньор на Черноморец.

От декември 2008 г. до 2009 г. е треньор на руския Амкар Перм, а от 2009 г. до пролетта на 2011 г. - на Кадисия. На 30 май 2011 г. се завръща за пореден път на поста на старши-треньор на Черноморец.

През октомври 2011 г. е диагностициран с рак на стомаха, но благодарение на химиотерапия Херо преборва болестта.

Почетен гражданин на Бургас от 27 ноември 2011 г.

През 2014 г. за кратко е спортен директор на Ботев Пловдив.

От 2015 г. е треньор на казахстанския Иртиш Павлодар.

На 3 ноември 2016 г. е удостоен със званието "Почетен гражданин на Павлодар".

От 13 август 2017 до 6 юни 2018 г. е старши-треньор на Лудогорец Разград.

През лятото на 2018 г. се завръща в Иртиш Павлодар.

През есента на 2021 г. е обявен като наставник на Арда, но само след два дни напуска поста.

През есента на 2022 г. поема Спартак (Варна).