Райко Кирилов започва да учи в музикална школа с инструменти акордеон и пиано, с музикален педагог г-н Янакиев когато е в първи клас. След това е записва и китара, с която свири поп музика в различни състави - "Нови ритми", "Орбел" и др. След завършване на гимназия, кандидатства в Българска държавна консерватория и е приет в специалност китара и облигатно пиано. Завършва класа на вокалната педагожка Ирина Чмихова.

След дипломирането си работи в ДО "Българска музика". По време на работата си гастролира много пъти в чужбина (Германия, Чехия, Унгария, Скандинавските страни, ОНД). През 1987 г. Райко Кирилов записва първата си песен "Жадуван спомен" по текст на Надежда Захариева и музика на Ангел Заберски. През 1988 г. издава първата си плоча "Отчуждение".

През 1993 г. певецът записва първия си фолк албум - "Ти, майко Македония", повлиян от първото издание на фестивала "Пирин фолк". Тогава Райко Кирилов не взема участие, но участва през следващата година с песента "Момиче от Мелник" и е награден с наградата на публиката. Същата година издава и втория си фолк албум "Пия, пея и лудувам", чиято заглавна песен става хит.

През 1995 г. взема първа награда на фестивала "Пирин фолк" с песента "Вардар - Струма". Тази песен става хит в цялата страна. Тогава талантливият изпълнител издава четвъртия си албум "Хайде всички да запеем". През 1996 г. с песента на Тончо Русев "Младо вино" печели втора награда отново на фестивала "Пирин фолк".

Следва участието му в 15-я юбилеен фестивал "Тетовски филиграни" в Македония, където печели първа награда за изпълнение. Тогава излиза и петият му албум "С красота на икона". Същата година отново печели награда за изпълнение на "Пирин фолк".
Първа награда на "Пирин фолк" печели през 1998 г. с песен по текст на Евтим Евтимов и музика на Тончо Русев. През тази година издава дуетен албум с Йорданка Варджийска със заглавие "Потърси я, намери я".

През 1999 г. взема първа награда на "Пирин фолк" с песен по негова музика и текст на Надежда Захариева - "Свята моя България". Заедно с престижната награда печели и наградата на журналистите и трета награда за дует.
Успоредно с това издава своя седми албум "Злато, злато". Националната музикална академия и Артрок център му дават приза певец №1 за 1998 - 1999 г. През 2000 г. получава две награди на фестивала "Пирин фолк" и издава осмия си по ред албум, заедно с Ара аудио - видео" - "Луда си по мен".
През 2001 г. трета награда на журито - отново на "Пирин фолк" печели песента "Грях ли е". Тази песен е включена в албума на Райко Кирилов "Ерген ходих" от 2002 г. Това е годината, в която певецът печели наградата на публиката във фестивала "Пирин фолк" Благоевград.