Николай Д. Чупаров произхожда от мияшкия род Чупарови от Папрадище (Македония). Състезател за Купа Дейвис. За отбора на България за Купа Дейвис има 3 загуби. Той играе първия мач на България в историята за Купа Дейвис срещу Франция през 1964 г. Губи от Пиер Дармон с резултат 0-6 1-6 0-6.

Николай Чупаров е рекордьор на България с десет индивидуални титли на републиканското първенство по тенис за мъже. За пръв път става шампион през 1954 г.