Ивайло Диманов е завършил висше филологическо образование през 1982 г. Работи като журналист, бил е редактор във вестник "Пулс".

Автор е на стихосбирките "Площад Гарибалди" (1989), "Допълнение към Закона за защита на цветните сънища" (2002), "Добър вечер, г-жо Тъга!" (2008), "Ешафод" (2011), "Всички клоуни отиват в Рая" (2013), "Бермудският двуъгълник" (2015), "Колумбарий за птици и мъртви илюзии" (2017), "Концерт за славей и валдхорна" (2019). Автор е и на сборниците с разкази "Шлиферът на Леонардо" (2006) и "Килър с 24 диоптъра късогледство" (2010), както и на "Не стреляйте по Мелпомена" (2009) - сборник с театрална критика. През 2015 г. излиза и музикалния му албум с авторски песни "Наздраве, Самота!".

Негови стихове са превеждани на английски, френски, немски, италиански, руски и турски език. Изнасял е концерти в повече от 20 страни на три континента.

Лауреат е на "Южна пролет" (1990), Яворовата награда, "В полите на Витоша" (2007), Националната награда за поезия "Димчо Дебелянов" (2009). Удостоен е с Международния литературен приз в Торино - Италия през 2010 г. и Националните литературни отличия "Николай Хайтов" (2010) и "Георги Джагаров" (2012), Националната награда за поезия "Биньо Иванов" (2015).

Член на журито на Националната литературна награда за поезия "Усин Керим" за 2018 г. Същата година е инициатор за възстановяването на клуба на журналистите в сградата на Съюза на българските журналисти.