Владимир Михайлов е възпитаник на Софийския университет, където завършва Английска филология. Чуждият език всъщност му отваря вратите към голямото кино и стремителната кариера на Владимир Михайлов започва от чуждестранен филм, сниман в България. Снимал се е в повече от 70 чужди филма, както и в българския филм "Възвишение" и сериала "Братя".

Той е и музикант от групата Rewind, която прави песни на два езика.

Участвал е на Евровизия 2018 с песента "Bones". Toй е бил част от музикалната група на предаването "Нощни птици" по БНТ 1.

През 2023 г. печели тв шоуто "Като две капки вода".