Иван Кулеков завършва техникум по химия в Русе. Учи философия и българска филология в Софийския университет. От началото на 80-те години на XX век до 1992 работи в редакция "Хумор, сатира и забава" на Българското радио (сега Българско национално радио).

През 1996 г. участва с Христо Бойчев като кандидат-президент в президентските избори.

От 1999 г. до 2000 г. е сценарист на предаването "Хъшове", а от 2000 г. до 2019 г. в "Шоуто на Слави".

От ноември 2019 е сценарист в 7/8 ТВ и водещ на предаването "Вечерта на Иван Кулеков".