Димитър Телкийски е възпитаник на школата на Ботев Пловдив. Играл е в отборите на Чирпан и Ботев Пловдив (1996-99 - 62 мачаи 17 гола в "А" група). От лятото на 1999 играе в Левски София, предимно като централен и десен полузащитник.

За отбора от "Герена" има изиграни 198 мача и отбелязани 58 гола в "A" група. Петкратен шампион на България през 2000, 2001, 2002, 2006 и 2007, вицешампион през 2003, 2004 и 2005, носител на купата на страната през 2000, 2002, 2003, 2005 и 2007 г.

В евротурнирите за Левски е изиграл 50 мача и е вкарал 8 гола (17 мача с 2 гола в КЕШ и 33 мача с 6 гола в турнира за купата на УЕФА).

Има 21 мача и 2 гола за националния отбор. Известен с отличните си изпълнения на преки свободни удари с десния крак.

На 6 януари 2008 г. преминава в израелския Апоел (Тел Авив) заедно със сънародника и си съотборник в Левски Елин Топузаков. После отново се завръща при "сините" за един сезон и отново отива в Израел. Завръща се през есента на 2011 г. и продължава кариерата си в Локомотив (София). Напуска отбора пред декември поради финансова криза.
Седмица по-късно подписва с Черноморец (Бургас) до края на сезона. Записва само 4 мача за "акулите", след като се контузва тежко на 21 март 2012 г. Договорът му изтича през юни и напуска бургазлии. Завръща се в Локомотив (София) в края на същия месец.